Hladnog januarskog jutra 1962. godine u Detroitu rođen je dječak u obitelji Gilbert, kojeg su roditelji odlučili nazvati Danom. Djetinjstvo i mladost Dan Gilbert (Dan Gilbert) proveo je u predgrađu Detroita, u području Southfield. Tamo je pohađao školu. A onda je upisao Sveučilište u Michiganu, gdje je stekao prvostupnicu. Nakon toga završio je pravni fakultet na državnom sveučilištu Wayne. Za vrijeme studija radio je kao realizator u društvu svojih roditelja.
Početak poslovanja
Nakon studija (1985.), Dan Gilbert i njegovi partneri - Ron Berman, Lindsay Gross i Gary Gilbert (Danin mlađi brat) osnovali su tvrtku Rock Financial, hipotekarnu tvrtku. Tvrtka se aktivno razvijala i krajem 20. stoljeća postala je jedan od najvećih neovisnih igrača na tržištu. Oni su postali prvi među konkurentima koji su ušli na internetsko tržište.
2000. godine naziv tvrtke morao je biti promijenjen u Quicken Zajmove zbog zabrana. Međutim, to nije utjecalo na rad, pa je tvrtka nastavila ostati među liderima na tržištu.
Detroit
2010. godine tvrtka se preselila u Detroit. Danas zapošljava gotovo dvadeset i pet tisuća ljudi. Sama kompanija Quicken Loans najveći je porezni obveznik u Detroitu.
Gilbert je svoj posao stvorio onako kako je želio. I Detroit je igrao ulogu divovskog gradilišta po tom pitanju. Dan je to napravio tako da su svi koji su radili u zgradi koju je posjedovao na neki način i to platili. To je učinjeno uglavnom zbog različitih financijskih trikova. Ali čak i uz takav stav, većina je gradskog stanovništva bila zahvalna na takvoj papirologiji ili uopće nije primijetila nedostatke. Gilbert je svoj posao gradio kao agresivni kapitalist. A oni koji su ga smatrali inovatorom i modernim biznismenom duboko su pogriješili.
Cleveland Cavaliers
U ožujku 2005. Gilbert je stekao kontrolni udio u košarkaškoj reprezentaciji. Započeo je vodstvo tima radikalnim reformama. Angažirani su novi treneri, većina starih članova tima napustila je svoje pozicije, a umjesto toga, stručnjaci su započeli s potpuno novim pristupom. Ekipa je odmah ojačana obećavajućim i ikoničnim igračima zahvaljujući kompetentnom menadžmentu i osobnom sudjelovanju.
Kao rezultat toga, momčad je šest puta postala prvakom središnje divizije, pet puta je pobijedila u Istočnoj konferenciji. I 2016. godine Cleveland Cavaliers postali su prvaci zemlje. Zahvaljujući toj pobjedi prekinut je niz gubitaka koji su pedeset dvije godine progonili sve momčadi Clevelanda.
Također povezana s imenom Gilberta vrlo je zanimljiva priča koja se dogodila 2010. godine. Slavni košarkaš Clevelanda LeBron James najavio je prelazak iz Cavaliersa u Miami Heat. Ništa se neugodno ne bi dogodilo ako ne iz jedne okolnosti: James je to objavio u emisiji sportskog showa, koji su uporno kritizirali i novinari i sportaši i njihovi obožavatelji.
Kao odgovor na takav trik, Gilbert je napisao otvoreno pismo fanovima, u kojem je kritizirao odluku Jamesa. Pismo je objavljeno na službenoj web stranici tima, gdje su ga svi mogli pročitati. Naravno, ovaj trik nije prošao nezapaženo, a NBA komisija predvođena Davidom Sternom novčano je novčano kaznila Gilberta za sto tisuća dolara zbog nekih komentara koje je spomenuo u otvorenom pismu. Unatoč Danovoj žaljenju, mnogi navijači Cavaliersa podržali su ga i još uvijek vjeruju da je to bila prava odluka.
Godine 2014. Gilbert i LeBron James pomirili su se, priznajući da su obojica u određenoj mjeri pogriješili, nakon čega se James vratio u Cavaliers i nastavio igrati za svoj stari tim.
Posao na sreću
U studenom 2009. Dan Gilbert i njegovi partneri počeli su lobirati za promjenu Zakona o kockanju u Ohiju. Održan je referendum prema kojem je kockanje dopušteno u četiri najveća grada ove države. Gilbert je zajedno sa svojim partnerima otvorio Casino Horseshoe u Clevelandu.
Nakon nekog vremena, u kasinu, odlučeno je preimenovati Jack Cleveland Casino, tako da je ime bilo povezano s imenom tvrtke, koja formalno posjeduje ovu instituciju - Jack Entertainment.
